KSSS erbjuder ett stort antal utbildningar för kappseglare och funktionärer. Syftet är att hela tiden höga kvaliteten på våra kappseglingar och att ge alla en chans att utveckla sig inom seglingen. KSSS samarbetspartners gällande utbildningar är Svenska Seglarförbundet, Stockholm Seglarförbund, Scandinavian Safety Training Center och SISU.