Varje år jobbar ett hundratal instruktörer på KSSS seglarläger, seglarskolor och konfirmationsläger som instruktörer, meckar eller i köket. Att vara KSSS instruktör innebär mycket arbete men man får stora erfarenheter och möjligheter till utveckling, och framför allt många skratt och goda vänner.
Vid två tillfälle, en på våren och ett på hösten träffas instruktörerna för en Superhelg på Lökholmen och Långholmen. Under Superhelgen utbildas de vidare i KSSS Akademi stege, fixar båtar mm inför sommarens läger.
Första året inom KSSS seglarlägerverksamhet jobbar man som praktikant. Praktikant kan man vara från och med det år man fyller 17 år.