Kappseglingen Gotland Runt startar från Stockholm, seglas genom skärgården, runt Gotland och med målgång vid Sandhamn. Denna havskappsegling seglades första gången 1937 och är nu världens största årliga havskappsegling.

Tävlingen seglas i olika klasser enligt mätreglerna ORCi och SRS. Klasserna är baserade på vilken regel de är inmätta i och vilket mätetal(handikapp) de tilldelats. Varje båt måste ha ett giltigt mätbrev för att få starta. All information om klasser finns i Notice of Race.